1994年，距离香港回归还有三年。曾经的全港帆船冠军标叔早已退休，在码头靠修船为生。一个偶然的机会，他发现街头混混阿细有着惊人的平衡感和胆量。为了证明香港精神不死，标叔决定重组帆船队，参加香港最后一次以“英国殖民地”名义举办的“狮子山杯”。训练过程充满波折，资金短缺、对手嘲讽、阿细一度想放弃。比赛当天，面对台风将至的恶劣海况，几乎所有队伍都退赛了。只有标叔和阿细的破旧帆船，扬帆起航。在狂风巨浪中，他们完成了一次自我的救赎。
湿漉漉的码头，破旧的帆船，混杂着粤语脏话和汽笛声。这不是一部简单的运动片，而是一部献给香港的散文诗。老戏骨与小鲜肉的对戏火花四溅，最后一幕乘风破浪极具象征意义。
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